राम गोपाल वर्मा की कंपनी में अपने बहुचर्चित डेब्यू के बाद विवेक ओबेरॉय को सबसे चमकते सितारों में गिना जाने लगा। फिर उनकी दूसरी फ़िल्में आईं और उन्हीं के बीच रानी मुखर्जी के साथ ‘साथिया’ आई। यह फ़िल्म बड़ी हिट रही और विवेक को स्टार बना दिया। प्रसिद्धि के साथ ही उन्होंने इंडस्ट्री में कुछ गलतियां कीं, जैसे सलमान खान के साथ सार्वजनिक झगड़ा, जो पहले से ही एक बड़े सितारे थे।
विवेक उस समय को याद करते हैं और बताते हैं कि कैसे उन्होंने खुद को फिर से ढाला। इंडियन एक्सप्रेस को दिए एक इंटरव्यू में उन्होंने फ़िल्मों में पैसे खत्म होने के बाद व्यवसाय में जाने के बारे में बात की।
फ़िल्मों में मुश्किल दौर को याद करते हुए विवेक ने कहा कि सफल अभिनेता बनने के बाद भी उन्हें चुनौतियों का सामना करना पड़ा। “हुनर साबित करने के बाद भी जब मुझे कोई फ़िल्म ऑफ़र नहीं हो रही थी, तो एक अलग तरह का दबाव था। यही मेरी आय का स्रोत था – मैं अपने व्यवसाय से कमाए पैसे से अपना घर चला रहा था, धर्मार्थ संस्था चला रहा था, और फिल्मों में अभिनय कर रहा था।”
विवेक ने खुद को एक व्यवसायी के रूप में फिर से स्थापित किया। वृंदावन में एक स्कूल चलाते हैं और कैंसर रोगियों की मदद करते हैं, लेकिन जब फिल्मों से कमाई बंद हो गई तो उन्होंने व्यवसाय में कदम रखा। उन्होंने कहा, “परोपकार मेरे जीवन का हिस्सा है और मुझे आर्थिक रूप से सुरक्षित होने की आवश्यकता थी। मैंने कभी किसी से पैसे नहीं मांगे, इसलिए मैंने व्यवसाय शुरू किया। रियल एस्टेट में शामिल हुआ, कुछ कंपनियां स्थापित कीं, और कुछ प्रौद्योगिकी कंपनियों को बहुत बड़ा बना दिया। आज, मैंने लगभग 29 कंपनियों में निवेश किया है।”
विवेक ने ‘साथिया’, ‘दम’, ‘मस्ती’, ‘युवा’, ‘शूटआउट एट लोखंडवाला’, ‘रक्त चरित्र 1’, ‘रक्त चरित्र 2’ और ‘कृष 3’ जैसी सफल फिल्मों में अभिनय किया है। उन्हें आखिरी बार रोहित शेट्टी के वेब शो ‘इंडियन पुलिस फोर्स’ में देखा गया था।